Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, процветает рекламное Агентство «Стерлинг-Купер». Здесь вершится карьера Дона Дрейпера — гениального креативного директора, виртуозно владеющего искусством убеждения и скрытых игр. Находясь на пике профессионального успеха, он постоянно вынужден отражать атаки конкурентов, защищая своё влияние в агентстве.
Личные и рабочие драмы Дрейпера и его коллег разворачиваются на фоне масштабных социальных изменений, потрясающих американское общество. Семейные тайны, офисные интриги и творческие поиски переплетаются с историческими событиями эпохи, создавая многогранную картину жизни того времени.